По времето на Хан Крум (803–814 г.) България граничи с Франкската империя на Карл Велики. Основният противник на българската държава обаче е Византия.
През 809 г. Хан Крум завладява крепостта Сердика. В отговор византийският император Никифор I Геник предприема голям поход срещу България. През 811 г. той превзема и опожарява българската столица Плиска. Хан Крум организира опълчение, въоръжава жените „по мъжки“ и завардва проходите на Стара планина. Незапомнено е поражението, което понася Византия. По думите на византийските летописци е погубена цялата ромейска мощ. Византийският император е заловен жив и обезглавен.
Черепът на Никифор I Геник е обкован със сребро и превърнат в ритуална чаша. Хан Крум вдигал наздравици с нея. Българите смятали за висока чест да предложат на гостенин да пие вино от подобна чаша. Те вярвали, че така се поема скритата сила на победения враг. Този обичай съществува и при други народи.
През 814 г. Хан Крум е пред стените на Константинопол. 5000 обковани в желязо коли очакват да придвижат българските обсадни машини. Преди решителния щурм, владетелят умира. Обстоятелствата около смъртта му не са изяснени.